《藥物化學(xué)》課程考試大綱

一、課程基本信息

1、課程編號：

2、課程性質(zhì)：專業(yè)必修課程

3、適用專業(yè)：制藥工程本科

4、考試對象：制藥工程專業(yè)專升本學(xué)生

5、學(xué)時/學(xué)分：48 學(xué)時/3 學(xué)分

二、課程考試目的

《藥物化學(xué)》課程考試旨在考察學(xué)生對藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、合成方法、穩(wěn)定性、體內(nèi) 代謝，化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥效相互關(guān)系，藥物的結(jié)構(gòu)改造，以及尋找新藥的途徑和方法的掌握 情況。

三、考試內(nèi)容與要求

緒論

（一）考試內(nèi)容

藥物化學(xué)的基本定義和主要研究任務(wù);

藥物化學(xué)發(fā)展史;

我國藥物化學(xué)的發(fā)展現(xiàn)狀;

藥物化學(xué)與藥物制劑的關(guān)系;

藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)修飾的基本原理和方法

（二）考試要求

1、 熟悉藥物化學(xué)的定義、任務(wù)和要求。

2、 了解中國藥品通用名稱及化學(xué)名的命名規(guī)則及商品名的作用及命名要求。

第一章 麻醉藥

（一）考試內(nèi)容

可卡因、苯佐卡因、普魯卡因等藥物的結(jié)構(gòu)與構(gòu)效關(guān)系; 局部麻醉藥的 5 種結(jié)構(gòu)類型(方酸酯類、酰胺類、氨基酮類、氨基醚類和氨基 甲酸酯類); 鹽酸普魯卡因和鹽酸氯胺酮的合成方法; 局部麻醉藥的構(gòu)效關(guān)系; 全身麻醉藥的給藥途徑及其藥物種類。

（二）考試要求

1、 掌握局部麻醉藥的結(jié)構(gòu)類型及其構(gòu)效關(guān)系。

2、 掌握鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因的結(jié)構(gòu)式，理化性質(zhì)、作用和用途。

3、 掌握鹽酸普魯卡因的合成。

第二章 鎮(zhèn)靜催眠藥、抗癲癇及抗精神失常藥

（一）考試內(nèi)容 巴比妥類的基本結(jié)構(gòu)與分類; 苯二氮卓類的基本結(jié)構(gòu)與構(gòu)效關(guān)系; 三環(huán)類藥物的結(jié)構(gòu)分類以及生物電子等排原理在該類藥物結(jié)構(gòu)改造中的應(yīng)用; 丁酰苯類藥物的構(gòu)效關(guān)系; 吩噻嗪類的基本結(jié)構(gòu)、保存方法; 安定和氟哌醇的合成方法。

（二）考試要求

1、掌握苯巴比妥、異戊巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、鹽酸氯丙嗪、丙咪嗪、卡馬 西平、氟哌啶酹的結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝及用途。

2、掌握巴比妥類藥物的結(jié)構(gòu)通式、構(gòu)效關(guān)系。

3、熟悉鎮(zhèn)靜催眠藥、抗癩癇藥、抗精神失常藥的分類和結(jié)構(gòu)類型。

4、掌握苯巴比妥的合成方法。

第三章 解熱鎮(zhèn)痛和非甾體抗炎藥

（一）考試內(nèi)容

花生四烯酸的代謝途徑; 水楊酸類藥物結(jié)構(gòu)與阿司匹林的發(fā)現(xiàn); 芳基丙酸藥物的結(jié)構(gòu)與構(gòu)效關(guān)系;布洛芬和萘普生的藥效成分與構(gòu)型; 萘丁美酮的體內(nèi)代謝途徑 吡羅昔康的合成方法。

（二）考試要求

1、 掌握阿司匹林、對乙酰氨基酚、羥布宗、雙氯芬酸那、吲哚美辛、吡羅西康、 塞來西布、布洛芬和萘普 生的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝及用途。

2、 吲哚乙酸類藥物的構(gòu)效關(guān)系。

3、 熟悉阿司匹林的合成、雜庚和特點。

4、 解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥的作用機理。

第四章 鎮(zhèn)痛藥及鎮(zhèn)咳祛痰藥

（一）考試內(nèi)容

嗎啡及其類似物的結(jié)構(gòu)及其類似物的構(gòu)效關(guān)系; 結(jié)合嗎啡結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，鹽酸嗎啡在保存中應(yīng)該注意的問題; 合成鎮(zhèn)痛藥的基本結(jié)構(gòu)以及其與嗎啡類鎮(zhèn)痛藥在結(jié)構(gòu)上的共同特征; 鹽酸溴己新的祛痰原理。

（二）考試要求

1、 掌握嗎啡、哌替啶、鹽酸美沙酮、磷酸可待因、鹽酸溴己新的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì) 及用途。

2、 合成鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)類型。

3、 鎮(zhèn)痛藥物的構(gòu)效關(guān)系與藥效團。

第五章 中樞興奮藥及利尿藥

（一）考試內(nèi)容

代表藥物咖啡因和氫氯噻嗪的結(jié)構(gòu)、作用機理; 碳酸脂酶抑制劑的發(fā)現(xiàn)與結(jié)構(gòu)衍生化過程; 雜環(huán)磺胺類和苯氧乙酸類利尿藥的構(gòu)效關(guān)系; 咖啡因的全合成方法; 氫氯噻嗪的合成方法。

（二）考試要求

1、 熟悉中樞興奮藥的分類和結(jié)構(gòu)類型。

2、 掌握咖啡因、吡拉西坦的結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝及用途。

3、 掌握磺酰胺類和噻嗪類利尿藥的構(gòu)效關(guān)系。

4、 掌握氫氯噻嗪的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝和臨床應(yīng)用。

5、 氫氯噻嗪的合成路線。

6、 熟悉呋噻米、螺內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)和用途。

7、 了解依他尼酸、乙酰唑胺、氨苯蜾啶的結(jié)構(gòu)及應(yīng)用。

第六章 解痙藥及肌肉松弛藥

（一）考試內(nèi)容

抗膽堿藥的結(jié)構(gòu)分類及其代表性藥物; 解痙藥的構(gòu)效關(guān)系; 鹽酸苯海索、氯唑沙宗的合成方法。

（二）考試要求

1、 熟悉膽堿受體拮抗劑的分類與作用。

2、 掌握乙酰膽堿酶抑制劑的作用機制及應(yīng)用特點。

3、 掌握硫酸阿托品、鹽酸苯海索、溴丙胺太林、泮庫漠胺、氯唑沙宗的結(jié)構(gòu)式， 理化性質(zhì)、作用和用途。

4、 掌握解痙藥的構(gòu)效關(guān)系。

5、 掌握鹽酸苯海索的合成方法。

6、 熟悉氫溴酸東莨菪堿、氫溴酸山茛菪堿、氫溴酸樟柳堿、右旋氯筒箭毒堿的理 化性質(zhì)、作用和用途。

第七章 腎上腺素能受體作用藥

（一）考試內(nèi)容

異丙腎上腺素、鹽酸麻黃堿和去甲腎上腺素的結(jié)構(gòu)與用途; 腎上腺素受體激動劑的構(gòu)效關(guān)系; 鹽酸酚芐明的合成方法。

（二）考試要求

1、 掌握腎上腺素受體激動劑的基本結(jié)構(gòu)類型及其構(gòu)效關(guān)系。

2、 掌握腎上腺素、鹽酸麻黃堿、沙丁胺酵、硫酸特布他林、鹽酸異丙腎上腺素的 結(jié)構(gòu)式，理化性質(zhì)、作用和用途。

第八章 心血管系統(tǒng)藥物

（一）考試內(nèi)容

心血管藥物按藥理作用的分類; 硝苯地平的保存注意事項和其 Hantzsch 合成法; 可樂定的亞胺型和氨基型異構(gòu)體結(jié)構(gòu)，可樂定的合成方法; 調(diào)血脂藥物的分類; 將煙酸結(jié)構(gòu)修飾為煙酰胺和煙醇等結(jié)構(gòu)的目的。

（二）考試要求

1、 掌握β-受體阻滯劑的分類及咅類藥物的作用特點，P #體阻滯劑的構(gòu)效關(guān)系， 鈣通道阻滯劑的分類及 構(gòu)效關(guān)系。

2、 掌握鹽酸美西律、硝苯地平、鹽酸阿替洛爾、非諾貝特的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體 內(nèi)代謝、臨床應(yīng)用及合成路線。

3、 掌握硝酸甘油、、氟伐他汀、鹽酸胺碘酮、阿替洛爾、鹽酸地爾硫卓、鹽酸維 拉帕米、氯沙坦、普奈洛 爾、洛伐他汀、氨氯地平、鹽酸普羅帕酮、卡托普利、 馬來酸依那普利的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床應(yīng)用。

4、 熟悉鈉通道阻滯劑的分類及咅類藥物的作用特點，ACEI 及 AngII 受體拮抗劑 的作用機制，熟悉 NO 供體 藥物的作用機制，強心甙類藥物的構(gòu)效關(guān)系，熟悉調(diào)血 脂藥的類型及作用機制多熟悉他汀類藥物的構(gòu)效關(guān)系，熟悉抗血栓藥的分類。

第九章 抗過敏藥及抗?jié)兯?/strong>

（一）考試內(nèi)容

氯雷他定和西替利嗪的化學(xué)結(jié)構(gòu)和用途; 苯海拉明和奧美拉唑的合成方法。

（二）考試要求

1、 掌握組胺 H 受體拮抗劑的基本結(jié)構(gòu)類型及其構(gòu)效關(guān)系。

2、 掌握曲吡那敏、鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、鹽酸西替利嗪 的結(jié)構(gòu)式，理化性質(zhì)、作用和用途。

3、 掌握西咪替丁、雷尼替丁、奧美拉唑的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途。

4、 熟悉抗?jié)兯幬锏慕Y(jié)構(gòu)類型和作用機制。

5、 掌握組胺 H 受體拮抗劑的基本結(jié)構(gòu)類型及其構(gòu)效關(guān)系。

第十章 寄生蟲病防治藥

（一）考試內(nèi)容

抗瘧藥的結(jié)構(gòu)類型及其各類代表性藥物結(jié)構(gòu); 磷酸氯喹的合成方法。

（二）考試要求

1、 掌握青蒿素抗瘧作用機理。

2、 掌握磷酸氯喹、青蒿素、阿苯達唑的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、用途。

第十一章 抗生素

（一）考試內(nèi)容

青霉素類抗生素的基本結(jié)構(gòu)，青霉素的給藥方式及原因; 頭孢菌素類抗生素的基本結(jié)構(gòu); 非典型的β-內(nèi)酰胺抗生素的母核結(jié)構(gòu)類型; 四環(huán)素類抗生素的作用機理和保存條件。

（二）考試要求

1、 掌握β-內(nèi)酰胺類抗生素的結(jié)構(gòu)特點、分類、構(gòu)效關(guān)系和作用機制。

2、 掌握青霉素的理化性質(zhì)及在咅種條件下的分解產(chǎn)物，氯霉素的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及 臨床應(yīng)用。

3、 掌握青霉素鈉、阿莫西林、頭孢氨芐和頭孢噻肟鈉的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床應(yīng)用。

4、 熟悉苯唑西林鈉、克拉維酸的結(jié)構(gòu)及臨床用途。

5、 熟悉頭孢菌素四代的劃分及咅代藥物的特點。

6、 了解半合成青霉素和頭孢菌素的結(jié)構(gòu)改造方法及一般合成方法，了解四環(huán)素類、 氨基精苷類、大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的結(jié)構(gòu)特點、臨床應(yīng)用及毒副作用。

第十二章 合成抗菌藥及抗病毒藥

（一）考試內(nèi)容

磺胺類藥物的 Wood-Fields 抗代謝學(xué)說; 氟康唑、酮康唑、異煙肼、吡哌酸、左氧氟沙星、環(huán)氧沙星、鹽酸金剛烷胺、 司他夫定和利巴韋林等藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu); 氟康唑和甲氧芐啶的合成路線。

（二）考試要求

1、 掌握抗結(jié)核藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)分類，抗代謝理論，黃胺類藥物的結(jié)構(gòu)與活性關(guān)系， 甲氧芐啶的作用機理。

2、 掌握吡哌酸、氧氟沙星、環(huán)丙沙星、諾氟沙星、加替沙星、異煙肼、乙胺丁 酹的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、用途, 掌握酮康唑、氟康唑、掌握鹽酸金剛烷胺、利巴韋 林、阿昔洛韋的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途，唑類抗真菌藥 物的構(gòu)效關(guān)系。

3、 掌握磺胺磺胺甲噁唑、黃胺嘧啶、甲氧芐啶的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途。

4、 掌握磺胺甲噁唑、氟康唑的合成路線。

5、 熟悉喹諾酮類藥物的發(fā)展概況，喹諾酮抗菌藥物的作用機理，喹諾酮類藥物 的構(gòu)效關(guān)系，喹諾酮類藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)與毒性的關(guān)系，黃胺類藥物的作用機制。熟 悉抗真菌抗生素的結(jié)構(gòu)及藥效特點，熟悉抗真菌藥物(合成藥和抗生素）的作用 機制，熟悉抗病毒藥物的分類。阿昔洛韋的作用機理。

第十三章 抗腫瘤藥

（一）考試內(nèi)容

氮芥類抗腫瘤藥的結(jié)構(gòu)通式和各結(jié)構(gòu)部分的功能; 氟尿嘧啶的抗代謝作用和結(jié)構(gòu)修飾; 了解長春花生物堿、喜樹堿和鬼臼生物堿、紫杉醇的化學(xué)結(jié)構(gòu); 順鉑的制備方法。

（二）考試要求

1、 熟悉抗腫瘤藥物的大類和咅小類以及代表藥物和作用機理。

2、 掌握環(huán)磷酰胺、順鉑、氟尿嘧啶、巰嘌呤、塞替派、卡莫司汀、白消安、鹽 酸阿糖胞苷和甲氨喋呤的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及作用特點。

3、 熟悉卡莫司汀的合成方法。

4、 掌握了解金屬鉑配合物的構(gòu)效關(guān)系。

第十四章 腎上腺皮質(zhì)激素和性激素

（一）考試內(nèi)容 甾體激素的分類; 孕酮類化合物失活的主要原因。

（二）考試要求

1、 掌握甾體藥物分類及結(jié)構(gòu)特征。

2、 掌握雌二酵、丙酸塞酮、酩酸地塞米松、米非司酮、己烯雌酚、炔諾酮、黃 體酮和氫化可的松的結(jié)構(gòu)、 化學(xué)名稱、理化性質(zhì)及用途。

3、 掌握腎上腺皮質(zhì)激素的構(gòu)效關(guān)系。

4、 了解雌激素、雄激素、孕激素的構(gòu)效關(guān)系。

第十五章 維生素

（一）考試內(nèi)容

熟悉維生素 A、C、E 等的化學(xué)結(jié)構(gòu); 維生素 B6 的合成路線。

（二）考試要求

1、 熟悉維生素 B 和維生素 C 的化學(xué)結(jié)構(gòu)，理化性質(zhì)及用途。

2、 熟悉維生素的用途。

第十六章 降血糖藥

（一）考試內(nèi)容 降糖藥的結(jié)構(gòu)分類; 羅格列酮的合成路線。

（二）考試要求

1、 掌握口服降血糖藥的結(jié)構(gòu)類型，及咅類藥物的作用機制。

2、 掌握格列本脲、鹽酸二甲雙胍和米格列酹的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途。

3、 熟悉磺酰脲類口服降血糖藥的結(jié)構(gòu)與構(gòu)效關(guān)系。

第十七章 新藥設(shè)計與開發(fā)

（一）考試內(nèi)容

藥物作用的靶點; 藥物立體異構(gòu)對藥效的影響; 先導(dǎo)化合物的發(fā)掘方法; 藥效團的確定; 生物電子等排體/原理; 前藥原理; 拼合原理; 抗代謝原理; 計算機輔助藥物設(shè)計。

（二）考試要求

1、 熟悉藥物與受體相互作用的化學(xué)本獅類型。

2、 熟悉先導(dǎo)化合物的優(yōu)化方法多

3、 熟悉藥物研究幵發(fā)過程中的藥物靶點有那些類型。

4、 熟悉新藥設(shè)計與幵發(fā)的過程。

四、考試方式及時間

1、考試方式：閉卷

2、考試時間：120 分鐘

五、考試題型結(jié)構(gòu)及分值分布

1）單項選擇題（每小題 2 分，共 36 分）

2）多項選擇題（每小題 2 分，共 16 分）

3）填空題（每小題 2 分，共 16 分）

4）名詞解釋題（每小題 3 分，共 18 分）

5）問笞題（每小題 7 分，共 14 分）

六、教材與參考書目

教材： 徐文方 主編 《藥物化學(xué)》，高等教育出版社出版 參考書目：鄭 虎 主編 《藥物化學(xué)》(第 5 版) ，人民衛(wèi)生出版社出版 ISBN: 9787117055994 出版時間: 2016-01 藥 物 化 學(xué) 綜 合 試 題 （ 有 答 案 ） - 百 度 文 庫 https://wenku.baidu.com/view/f9749c505022aaea988f0f55.html?sxts=157849559 6535&pn=51 最 新 電 大 《 藥 物 化 學(xué) 》 重 點 復(fù) 習(xí) 考 試 題 庫 及 參 考 答 案 - 百度文庫 https://wenku.baidu.com/view/a9ffe53476a20029bc642d60.html?rec_flag=defau lt&sxts=1578497012849

題型舉例：

一、單項選擇題（每小題 2 分，共 36 分）

1.以下基團次序最大的是：（ ）

A. 芐基 B. 甲基 C. 羧基 D. 氨基

2.苯并氮卓類藥物最主要的臨床作用是（ ）

A. 中樞興奮 B. 抗癲癇 C. 抗焦慮 D. 抗病毒

3.苯巴比妥合成的起始原料是（ ）

A. 苯胺 B. 肉桂酸 C. 苯乙酸乙酯 D. 二甲苯胺

4.那一個藥物是前藥（ ）

A. 西咪替丁 B. 環(huán)磷酰胺 C. 賽庚啶 D. 昂丹司瓊

5.鹽酸嗎啡的氧化產(chǎn)物主要是（ ）

A．雙嗎啡 B．可待因 C．阿樸嗎啡 D．苯嗎喃

6.臨床應(yīng)用的阿托品是莨菪堿的（ ）

A．右旋體 B．左旋體 C．外消旋體 D．內(nèi)消旋體

7.不屬于苯甲酸酯類局麻藥的有 （ ）

A.鹽酸普魯卡因 B.硫卡因 C.鹽酸利多卡因 D.鹽酸丁卡 因

8.經(jīng)水解后,可發(fā)生重氮化偶合反應(yīng)的藥物是 （ ）

A.可待因 B.氫氯噻嗪 C.布洛芬 D.咖啡因

9.環(huán)磷酰胺主要用于 （ ）

A.解熱鎮(zhèn)痛 B.心絞痛的緩解和預(yù)防 C.淋巴肉瘤,何杰金氏病 D.治療胃潰瘍

10. 甲基多巴是（ ）

A．中等偏強的降壓藥 B．抑制心肌傳導(dǎo)作用 C．治療高血脂癥 D．非兒茶酚胺類強 心藥

11.下列藥物中,第一個上市的 H2-受體拮抗劑為 （ ）

A．Nα-脒基組織胺 B．咪丁硫脲 C．甲咪硫脲 D．西咪替丁

12.屬于抗代謝藥物的是（ ）

A．巰嘌呤 B．喜樹堿 C．奎寧 D．鹽酸可樂定

13. 青霉素結(jié)構(gòu)中易被破壞的部位是 （ ）

A.酰胺基 B.羧基 C.β-內(nèi)酰胺環(huán) D.苯環(huán)

14.雌甾烷與雄甾烷在化學(xué)結(jié)構(gòu)上的區(qū)別是（ ）

A.雌甾烷具 18 甲基、雄甾烷不具 B. 雌雄甾烷具 18 甲基、雌甾烷不具 C.雌甾烷具 19 甲基、雄甾烷不具 D. 雌雄甾烷具 19 甲基、雌甾烷不具

15.維生素 B2 又名（ ）

A.核黃素 B. 吡多辛 C. 生育酚 D.骨化醇

16.某抗精神病的藥物的結(jié)構(gòu)如右圖，它的名稱是（ ）

A. 氯氮卓 B. 氯丙嗪 C. 氯氮平 D. 嗎氯貝胺

17.結(jié)構(gòu)如右圖的抗?jié)兯幨牵?）

A. 雷貝拉唑 B. 法莫替丁 C. 雷尼替丁 D. 奧美拉唑

18.苯妥英鈉的結(jié)構(gòu)是（ ）

二、多項選擇題（每小題 2 分，共 16 分）

1.下列哪些藥物作用于嗎啡受體（ ）

A．哌替啶 B．美沙酮 C．枸櫞酸芬太尼 D．阿司匹林

2.下列哪些藥物是鎮(zhèn)靜催眠藥（ ）

A. 普洛加胺 B. 異戊巴比妥 C. 地西泮 D. 氯丙嗪 、

3.下列哪些藥物屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素（ ）

A. 新霉素 B. 柔紅霉素 C. 螺旋霉素 D. 阿齊霉素

4.屬于烷化劑的抗腫瘤藥物有（ ）

A. 硫嘌呤 B. 噻替派 C.三尖杉酯堿 D. 環(huán)磷酰胺

5.下列哪些藥物屬于 β 內(nèi)酰胺酶抑制劑（ ）

A.氨芐西林 B. 克拉維酸 C. 舒巴坦 D. 阿米卡星

6.根據(jù)藥物的副反應(yīng)發(fā)展的磺胺類藥物有（ ）

A．抗癌藥 B．降糖藥 C．H2-受體拮抗劑 D．利尿藥

7.屬于脂溶性維生素的是（ ）

A. 維生素 D B. 維生素 K C. 維生素 E D. 核黃素

8.下列藥物具有堿性的有（ ）

A. 嗎啡 B. 青霉素 C. 咖啡因 D. 普萘洛爾

三、填空題（每小題 2 分，共 16 分）

1.將嗎啡 3 位、6 位的羥基乙?；?，其脂溶性增強，鎮(zhèn)痛與成癮性（ ），

2.維生素抗氧化能力與（ ）基的數(shù)目和位置有關(guān)。

3.（ ）為保泰松 的體內(nèi)代謝物。

4.第一個上市的 H2-受體拮抗劑為（ ）。

5.白消安屬于（ ）類抗癌藥。

6.第一個 β 內(nèi)酰胺酶抑制劑是（ ）。

7.磺胺類藥物的特征定性反應(yīng)是（ ）反應(yīng)。

8.為天然孕激素類的藥物是（ ）。

四、名詞解釋題（每小題 3 分，共 18 分）

1.抗組織胺藥 2.抗炎藥 3.烷化劑 4.抗代謝作用 5.鹽皮質(zhì)激素 6.助色團 五、問答題（每小題 7 分，共 14 分） 1.擬腎上腺素藥物分為幾類?這類藥物有什么臨床意義？（7 分）

2.為什么巴比妥 C5 次甲基上的網(wǎng)個氫原子必須全被取代對有療效？（7 分）

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